C’est à la demande de la compagnie aérienne américaine Pan Am que Boeing développe dans les années 30 cet hydravion long-courrier. Surnommé Clipper en rapport aux navires de commerce du 19e siècle, le Boeing 314 réalise son 1er vol le 7 juin 1938 et prend du service l’année suivante.
De par ses dimensions, gigantesques pour l’époque (32 m de long - 46 m d’envergure), l’hydravion aux allures de baleine pouvait transporter 74 passagers. Ses ailes étaient celles du bombardier lourd XB-15 de Boeing. Grâce à ses 4 moteurs de 1 500 CV (Wright GR-2600) chacun, sa vitesse maximale était de 320 km/h, son rayon d’action de 5 600 km. Avec le Boeing 314, Pan Am se lance alors dans les vols transatlantiques puis transpacifiques avec escale. En vol c’était le grand luxe. Les passagers disposaient d’un salon, d’une salle de restaurant et même de couchettes. Quant aux pilotes, ils accédaient au cockpit par un escalier.
Mais avec la Seconde Guerre Mondiale, Pan Am est contraint de revoir ses ambitions commerciales à la baisse et au fil du temps l’hydravion est dépassé par de nouveaux avions plus performants comme le Lockheed Constellation. Le Boeing 314 est finalement retiré du service en 1948. Au total douze exemplaires ont été construits mais aucun n’a été conservé. Une réplique est néanmoins exposée au musée maritime de Foynes en Irlande.